損害賠償の予定の禁止が裁判上で問題となったのは、留学費用
の返還請求の可否においてでした。留学させた企業が労働者の
流出を防止しょうとして取ったルールが「帰国後〇年以内の退
社については留学費用を返還しなければならない」という規定
を就業規則や誓約書で設定することでした。

「留学費用」という言葉になっていますが、計算すれば簡単に
金額が出せます。このような規定があれば、留学後〇年間はや
めるにやめられないという拘束力が働きます。
最高裁までいった事件がありましたが、裁判所の結論は、会社
の業務と無関係な留学ならともかく、業務と関連性のある留学
について、その費用をベースに一定期間の在職を義務付けるこ
とは、その規定に違反した場合、留学費用を返金させるという
規定そのものが、損害賠償の予定の禁止を規定する労基法 16条
に抵触することで無効とされました。

企業側ができることは、あらかじめ金額を定めておかないで 、
具体的な返金額は会社と労働者の協議によると、定めるといっ
た方法があります。具体的な金額は協議によらなければならな
いので従業員の拘束力は弱くなっています。

最近では、留学自体が減り、このような問題は生じにくくなり
ましたが、留学ほど金額はかかりませんが、問題となるものと
して、従業員に各種のスキルを身につけさせるためにおこなう
研修があります。会社が費用を負担することで、たとえば、必
要な試験に合格しなかったときは、研修費用を半額返金しても
らう、といった運用がされることがあります。

この場合、会社側に損害賠償の予定の意図はなくとも、労基法
違反であるとされるリスクは否定できません。
労働基準法第 16条はかなり広い範囲で使われる条文ですから中
小企業の経営者は注意しておく必要があります。