私は会社を退職して個人事業をはじめましたが、個人で仕事をする
のもわるくない、と思います。
理由は、まず確定申告を自分でやるという税金との向き合い方が必
要になることです。
それに対応して領収書や請求書などの書類を管理しなければなりま
せん。
これができないと申告どころではありません。
会社員生活では考えられないような煩雑さがありますが、今までほ
とんど税金に向き合っていませんでしたから、あらゆることを学ぶ
機会になります。

私は、これまで医療費控除はまったくしたことがありませんでした
が、医療費の管理ができるソフトを購入し医療費の請求書をもらっ
てきたときに必ずソフトへ入力します。
データベース化されていますので、入力さへしていれば、医療費控
除に必要なデータは簡単にできあがります。

やよい青色申告オンライン版では、医療費控除のデータを取り込む
機能がありますから、簡単に税務署提出用のデータが作成されます。
もちろん、ペーパーレスです。

個人で仕事をはじめると経費や控除項目に敏感になり、毎年勉強し
ながら確定申告をおこなっています。
このように自分で確定申告することで社会機能を同時に学んでいる
ようなものです。

チャンスがあれば、だれでも挑戦してみる価値があります。